Bajo la tutela de su principal mentor, el tenorista Claudio Rubio, y muy influenciado por el cool jazz de fines de los años '40, siempre con figuras como Lennie Tristano y Lee Konitz como referencias, Boksamy ha basado ese lenguaje propio, fresco y lírico como centro de su expresividad. Pero como un músico de jazz contemporáneo, también ha recogido elementos que provienen desde fuera de los límites de ese jazz puro. Entre ellos se pueden identificar alcances en el indie, el pop y el rock, de los que él mismo ha sido auditor. Como sideman, Roberto Boksamy fue parte de las formaciones del Ensamble Escondido, que desarrolló un jazz de cámara, grabando en el disco Lejos (2021), que obtuvo el premio Pulsar, además de integrar agrupaciones de jazz y sicodelia de Surreal y el grupo Pájaro Polaco. El cuarteto que llevó al club Thelonious para registrar sus primeras composiciones en un disco estuvo formado por Gonzalo Mera (guitarra), Juan Ríos (contrabajo) y Edzon Maqueira (batería), otros nombres de la generación jazzística de la pospandemia.
